Der Begriff Preppy Style hat seinen Ursprung in den 50er Jahren. Er steht für einen Look, der an Privatschulen gepflegt und geprägt wurde. Er repräsentiert den gehobenen amerikanischen Casual Chic, der sich aus klassischen und traditionellen Elementen zusammensetzte. Früher stand der Preppy Look für einen konservativen und elitären Lebensstil und die Zugehörigkeit zu einer bestimmten Gesellschaftsschicht.
Heutzutage ist der Preppy Look lediglich eine Look, der nichts mehr mit der gesellschaftlichen Stellung zu tun hat. Es gibt Fashion-Labels, die sich ausschließlich diesem Fashion Thema widmen und all ihre Kollektionen an den Preppy Look anlehnen. Die Farben beige, dunkelblau und rot gehören zu den meist verwandten Farben bei den Preppy Fashion Kleidungsstücken. Hochwertige Materialien, die gleichermaßen hochwertig verarbeitet sind versteht sich von selbst.
Zu den Standard Kleidungsstücken des Preppy Look gehört neben Cordjacken, Chinos und Polohemden vor allen der Blazer. Bei Jungs kommt hier der Cord-Blazer mit den Ellenbogen-Patch an erster Stelle. Bei den Mädchen ist der in diesem Jahr Strickblazer der absolute Favorit. Allein die Kunst ein solch weiches Material wie Wolle so zu verarbeiten, das es die tadellose Form eines Blazers erhält, ist für die Fashionista aus der Preppy-Fraktion Grund genug das Fashion-Teil Strickblazer so zu lieben. Das der Strickblazer seinen Preis hat ist da lediglich eine Randerscheinung. Preppy Fashion orientiert sich zwar an Vintage-Elementen – wie auch dem guten alten Strickblazer – doch trägt man kein Vintage-Stücke, sondern nur Sachen aus aktuellen Kollektionen.
Was die Schuhe betrifft tragen Jungs wie Mädchen im Alltag gleichermaßen Mokassins. Für den großen Auftritt kommen Kostüme und Anzüge zum Einsatz, die sich am John F Kennedy und Jackie O Style orientieren. Für die Mädels bedeutet das flache Schuhe oder Schuhe mit kleinem Absatz in dezenten Farben und ggf. einer Schleife verziert. Die Jungs tragen spitze Lederschuhe. Als Stil-Elemente für Pullover, Pullunder, Blusen und Röcke werden britisch anmutende Rauten- und Karomuster verwandt.